Δημοσθένης
Dafato Team | 27 Μαΐ 2022
Πίνακας Περιεχομένων
Σύνοψη
Ο Δημοσθένης (384 - 12 Οκτωβρίου 322 π.Χ.) ήταν Έλληνας πολιτικός και ρήτορας της αρχαίας Αθήνας. Οι ομιλίες του αποτελούν σημαντική έκφραση της σύγχρονης αθηναϊκής πνευματικής ικανότητας και παρέχουν μια εικόνα της πολιτικής και του πολιτισμού της αρχαίας Ελλάδας κατά τον 4ο αιώνα π.Χ. Ο Δημοσθένης έμαθε ρητορική μελετώντας τους λόγους προηγούμενων μεγάλων ρητόρων. Εκφώνησε τους πρώτους δικαστικούς λόγους του σε ηλικία 20 ετών, στους οποίους επιχειρηματολογούσε αποτελεσματικά για να κερδίσει από τους κηδεμόνες του ό,τι είχε απομείνει από την κληρονομιά του. Για ένα διάστημα, ο Δημοσθένης έβγαζε τα προς το ζην ως επαγγελματίας συγγραφέας λόγων (λογογράφος) και δικηγόρος, γράφοντας λόγους για χρήση σε ιδιωτικές νομικές αγωγές.
Ο Δημοσθένης άρχισε να ενδιαφέρεται για την πολιτική κατά τη διάρκεια της θητείας του ως λογογράφος και το 354 π.Χ. εκφώνησε τους πρώτους του δημόσιους πολιτικούς λόγους. Αφιέρωσε τα πιο παραγωγικά του χρόνια στην εναντίωση στην επέκταση του Μακεδονικού κράτους. Εξιδανίκευσε την πόλη του και προσπάθησε σε όλη του τη ζωή να αποκαταστήσει την κυριαρχία της Αθήνας και να παρακινήσει τους συμπατριώτες του εναντίον του Φιλίππου Β' της Μακεδονίας. Επιδίωξε να διατηρήσει την ελευθερία της πόλης του και να συνάψει συμμαχία εναντίον του Μακεδόνα, σε μια ανεπιτυχή προσπάθεια να εμποδίσει τα σχέδια του Φιλίππου να επεκτείνει την επιρροή του προς το νότο κατακτώντας όλα τα άλλα ελληνικά κράτη.
Μετά το θάνατο του Φιλίππου, ο Δημοσθένης έπαιξε ηγετικό ρόλο στην εξέγερση της πόλης του εναντίον του νέου βασιλιά της Μακεδονίας, του Μεγάλου Αλεξάνδρου. Ωστόσο, οι προσπάθειές του απέτυχαν και η εξέγερση αντιμετωπίστηκε με σκληρή μακεδονική αντίδραση. Για να αποτρέψει μια παρόμοια εξέγερση κατά της δικής του εξουσίας, ο διάδοχος του Αλεξάνδρου στην περιοχή αυτή, ο Αντίπατρος, έστειλε τους άνδρες του να εντοπίσουν τον Δημοσθένη. Ο Δημοσθένης αυτοκτόνησε, για να αποφύγει τη σύλληψή του από τον Αρχία της Θουρίας, έμπιστο του Αντίπατρου.
Ο Αλεξανδρινός Κανόνας που συντάχθηκε από τον Αριστοφάνη του Βυζαντίου και τον Αρίσταρχο της Σαμοθράκης αναγνώρισε τον Δημοσθένη ως έναν από τους δέκα μεγαλύτερους αττικούς ρήτορες και λογογράφους. Ο Λογγίνος παρομοίασε τον Δημοσθένη με φλογερό κεραυνό και υποστήριξε ότι "τελειοποίησε στο έπακρο τον τόνο του υψηλού λόγου, τα ζωντανά πάθη, την αφθονία, την ετοιμότητα, την ταχύτητα". Ο Κουιντιλιανός τον εξυμνούσε ως lex orandi ("το πρότυπο της ρητορικής"). Ο Κικέρωνας είπε γι' αυτόν ότι inter omnis unus excellat ("στέκεται μόνος ανάμεσα σε όλους τους ρήτορες"), και επίσης τον εγκωμίασε ως "τον τέλειο ρήτορα" που δεν του έλειπε τίποτα.
Οικογενειακή και προσωπική ζωή
Ο Δημοσθένης γεννήθηκε το 384 π.Χ., κατά το τελευταίο έτος της 98ης Ολυμπιάδας ή το πρώτο έτος της 99ης Ολυμπιάδας. Ο πατέρας του -που επίσης ονομαζόταν Δημοσθένης- ο οποίος ανήκε στην τοπική φυλή, τον Πανδίονα, και ζούσε στο δήμο Παιανίας στην αθηναϊκή ύπαιθρο, ήταν ένας πλούσιος κατασκευαστής ξιφών. Ο Αισχίνης, ο μεγαλύτερος πολιτικός αντίπαλος του Δημοσθένη, υποστήριζε ότι η μητέρα του Κλεοβούλη ήταν Σκύθη εξ αίματος - ισχυρισμός που αμφισβητείται από ορισμένους σύγχρονους μελετητές. Ο Δημοσθένης έμεινε ορφανός σε ηλικία επτά ετών. Παρόλο που ο πατέρας του τον φρόντιζε καλά, οι νόμιμοι κηδεμόνες του, ο Άφοβος, ο Δημοφών και ο Θεριππίδης, χειρίστηκαν λανθασμένα την κληρονομιά του.
Ο Δημοσθένης άρχισε να μαθαίνει ρητορική επειδή επιθυμούσε να παραπέμψει τους κηδεμόνες του στο δικαστήριο και επειδή ήταν "ευαίσθητης σωματικής διάπλασης" και δεν μπορούσε να λάβει γυμναστική εκπαίδευση, όπως συνηθιζόταν. Στον Παράλληλο βίο, ο Πλούταρχος αναφέρει ότι ο Δημοσθένης κατασκεύασε ένα υπόγειο γραφείο όπου εξασκούνταν στην ομιλία και ξύριζε το μισό κεφάλι του, ώστε να μην μπορεί να βγαίνει δημόσια. Ο Πλούταρχος αναφέρει επίσης ότι είχε "άναρθρη και τραυλιστική προφορά" την οποία ξεπερνούσε μιλώντας με βότσαλα στο στόμα του και επαναλαμβάνοντας στίχους όταν έτρεχε ή είχε λαχανιάσει. Εξάσκησε επίσης την ομιλία του μπροστά σε έναν μεγάλο καθρέφτη.
Μόλις ο Δημοσθένης ενηλικιώθηκε το 366 π.Χ., απαίτησε από τους κηδεμόνες του να δώσουν λογαριασμό για τη διαχείρισή τους. Σύμφωνα με τον Δημοσθένη, ο απολογισμός αποκάλυψε την υπεξαίρεση της περιουσίας του. Παρόλο που ο πατέρας του άφησε μια περιουσία σχεδόν δεκατεσσάρων ταλάντων (που αντιστοιχεί σε περίπου 220 χρόνια εισοδήματος ενός εργάτη με κανονικούς μισθούς ή 11 εκατομμύρια δολάρια με βάση το μέσο ετήσιο εισόδημα των ΗΠΑ). ο Δημοσθένης υποστήριξε ότι οι κηδεμόνες του δεν είχαν αφήσει τίποτα "εκτός από το σπίτι, δεκατέσσερις δούλους και τριάντα ασημένιες μίνες" (30 μίνες = ½ τάλαντο). Σε ηλικία 20 ετών ο Δημοσθένης μήνυσε τους κηδεμόνες του για να ανακτήσει την περιουσία του και εκφώνησε πέντε λόγους: τρεις κατά του Αφοβού κατά το 363 και 362 π.Χ. και δύο κατά του Ονήτορα κατά το 362 και 361 π.Χ. Τα δικαστήρια καθόρισαν την αποζημίωση του Δημοσθένη σε δέκα τάλαντα. Όταν τελείωσαν όλες οι δίκες, κατάφερε να ανακτήσει μόνο ένα μέρος της κληρονομιάς του.
Σύμφωνα με τον Ψευδοπλούταρχο, ο Δημοσθένης παντρεύτηκε μία φορά. Οι μόνες πληροφορίες για τη σύζυγό του, το όνομα της οποίας είναι άγνωστο, είναι ότι ήταν κόρη του Ηλιόδωρου, ενός επιφανούς πολίτη. Ο Δημοσθένης είχε επίσης μια κόρη, "τη μόνη που τον αποκάλεσε ποτέ πατέρα", σύμφωνα με τον Αισχίνη σε ένα αιχμηρό σχόλιο. Η κόρη του πέθανε νέα και ανύπαντρη λίγες ημέρες πριν από τον θάνατο του Φιλίππου Β'.
Στις ομιλίες του, ο Αισχίνης χρησιμοποιεί τις παιδεραστικές σχέσεις του Δημοσθένη ως μέσο για να του επιτεθεί. Στην περίπτωση του Αρίστην, ενός νέου από τις Πλαταιές που έζησε για μεγάλο χρονικό διάστημα στο σπίτι του Δημοσθένη, ο Αισχίνης χλευάζει τη "σκανδαλώδη" και "ανάρμοστη" σχέση. Σε έναν άλλο λόγο, ο Αισχίνης αναδεικνύει την παιδεραστική σχέση του αντιπάλου του με ένα αγόρι που ονομαζόταν Κνίσιον. Η συκοφαντία ότι και η σύζυγος του Δημοσθένη κοιμήθηκε με το αγόρι υποδηλώνει ότι η σχέση ήταν σύγχρονη με τον γάμο του. Ο Αισχίνης ισχυρίζεται ότι ο Δημοσθένης έβγαζε χρήματα από νεαρούς πλούσιους άνδρες, όπως ο Αρίσταρχος, ο γιος του Μόσχου, τον οποίο φέρεται να εξαπάτησε με την πρόφαση ότι μπορούσε να τον κάνει μεγάλο ρήτορα. Προφανώς, ενώ βρισκόταν ακόμη υπό την κηδεμονία του Δημοσθένη, ο Αρίσταρχος σκότωσε και ακρωτηρίασε κάποιον Νικόδημο από την Αφίδνα. Ο Αισχίνης κατηγόρησε τον Δημοσθένη για συνενοχή στη δολοφονία, επισημαίνοντας ότι ο Νικόδημος είχε κάποτε ασκήσει αγωγή κατηγορώντας τον Δημοσθένη για λιποταξία. Κατηγόρησε επίσης τον Δημοσθένη ότι υπήρξε τόσο κακός έραστος για τον Αρίσταρχο, ώστε να μην αξίζει καν το όνομα. Το έγκλημά του, σύμφωνα με τον Αισχίνη, ήταν ότι πρόδωσε τον ερωμένο του λεηλατώντας την περιουσία του, υποτιθέμενος ότι προσποιήθηκε ότι ήταν ερωτευμένος με τον νεαρό, ώστε να βάλει χέρι στην κληρονομιά του αγοριού. Παρ' όλα αυτά, η ιστορία των σχέσεων του Δημοσθένη με τον Αρίσταρχο εξακολουθεί να θεωρείται κάτι παραπάνω από αμφίβολη, και κανένας άλλος μαθητής του Δημοσθένη δεν είναι γνωστός ονομαστικά.
Εκπαίδευση
Μεταξύ της ενηλικίωσής του το 366 π.Χ. και της δίκης που έλαβε χώρα το 364 π.Χ., ο Δημοσθένης και οι κηδεμόνες του διαπραγματεύτηκαν με οξύτητα, αλλά δεν μπόρεσαν να καταλήξουν σε συμφωνία, καθώς καμία πλευρά δεν ήταν διατεθειμένη να κάνει παραχωρήσεις. Παράλληλα, ο Δημοσθένης προετοιμάστηκε για τις δίκες και βελτίωσε τη ρητορική του δεινότητα. Σύμφωνα με μια ιστορία που επαναλαμβάνει ο Πλούταρχος, όταν ο Δημοσθένης ήταν έφηβος, η περιέργειά του έγινε αντιληπτή από τον ρήτορα Καλλίστρατο, ο οποίος βρισκόταν τότε στο απόγειο της φήμης του, έχοντας μόλις κερδίσει μια υπόθεση μεγάλης σημασίας. Σύμφωνα με τον Φρίντριχ Νίτσε, γερμανό φιλόλογο και φιλόσοφο, και τον Κωνσταντίνο Παπαρρηγόπουλο, σημαντικό νεοελληνικό ιστορικό, ο Δημοσθένης ήταν μαθητής του Ισοκράτη- σύμφωνα με τον Κικέρωνα, τον Κιντίλιο και τον ρωμαίο βιογράφο Ερμίππο, ήταν μαθητής του Πλάτωνα. Ο Λουκιανός, ρωμαιοσυριακός ρητορικός και σατιρικός, απαριθμεί τους φιλοσόφους Αριστοτέλη, Θεόφραστο και Ξενοκράτη μεταξύ των δασκάλων του. Οι ισχυρισμοί αυτοί αμφισβητούνται σήμερα. Σύμφωνα με τον Πλούταρχο, ο Δημοσθένης προσέλαβε τον Ισαίο ως δάσκαλό του στη ρητορική, παρόλο που ο Ισοκράτης δίδασκε τότε το μάθημα αυτό, είτε επειδή δεν μπορούσε να πληρώσει στον Ισοκράτη την προβλεπόμενη αμοιβή είτε επειδή ο Δημοσθένης πίστευε ότι το ύφος του Ισαίου ταίριαζε καλύτερα σε έναν δυναμικό και οξυδερκή ρήτορα όπως ο ίδιος. Ο Curtius, ένας Γερμανός αρχαιολόγος και ιστορικός, παρομοίασε τη σχέση μεταξύ του Ισαίου και του Δημοσθένη με "μια πνευματική ένοπλη συμμαχία".
Έχει επίσης ειπωθεί ότι ο Δημοσθένης πλήρωσε στον Ισαίο 10.000 δραχμές (κάτι περισσότερο από 1½ τάλαντο) με τον όρο να αποσυρθεί ο Ισαίος από μια ρητορική σχολή που είχε ανοίξει και να αφοσιωθεί εξ ολοκλήρου στον Δημοσθένη, τον νέο του μαθητή. Μια άλλη εκδοχή αποδίδει στον Ισαίο ότι δίδαξε τον Δημοσθένη χωρίς αμοιβή. Σύμφωνα με τον Sir Richard C. Jebb, βρετανό κλασσικό μελετητή, "η επαφή μεταξύ του Ισαίου και του Δημοσθένη ως δασκάλου και μαθητή δύσκολα μπορεί να ήταν είτε πολύ στενή είτε πολύ μεγάλης διάρκειας". Ο Κωνσταντίνος Τσάτσος, Έλληνας καθηγητής και ακαδημαϊκός, πιστεύει ότι ο Ισαίος βοήθησε τον Δημοσθένη να επεξεργαστεί τους αρχικούς δικαστικούς του λόγους εναντίον των κηδεμόνων του. Ο Δημοσθένης λέγεται επίσης ότι θαύμαζε τον ιστορικό Θουκυδίδη. Στο βιβλίο του Αγράμματου Βιβλιοφάγου, ο Λουκιανός αναφέρει οκτώ όμορφα αντίγραφα του Θουκυδίδη που έφτιαξε ο Δημοσθένης, όλα με τον γραφικό χαρακτήρα του Δημοσθένη. Αυτές οι αναφορές υποδηλώνουν τον σεβασμό του για έναν ιστορικό που πρέπει να είχε μελετήσει επιμελώς.
Εκπαίδευση λόγου
Σύμφωνα με τον Πλούταρχο, όταν ο Δημοσθένης απευθύνθηκε για πρώτη φορά στο λαό, χλευάστηκε για το παράξενο και άξεστο ύφος του, "το οποίο ήταν φορτωμένο με μακροσκελείς προτάσεις και βασανισμένο με επίσημα επιχειρήματα σε μια πολύ σκληρή και δυσάρεστη υπερβολή". Ορισμένοι πολίτες, ωστόσο, διέκριναν το ταλέντο του. Όταν έφυγε για πρώτη φορά απογοητευμένος από την εκκλησία (την αθηναϊκή συνέλευση), ένας ηλικιωμένος άνδρας ονόματι Ευνόμος τον ενθάρρυνε, λέγοντας ότι η άρθρωσή του έμοιαζε πολύ με εκείνη του Περικλή. Μια άλλη φορά, αφού η εκκλησία αρνήθηκε να τον ακούσει και αυτός πήγαινε σπίτι του καταβεβλημένος, ένας ηθοποιός ονόματι Σάτυρος τον ακολούθησε και μπήκε σε φιλική συζήτηση μαζί του.
Ως παιδί ο Δημοσθένης είχε πρόβλημα ομιλίας: Ο Πλούταρχος αναφέρεται σε μια αδυναμία της φωνής του "μπερδεμένη και δυσδιάκριτη εκφορά λόγου και μια δύσπνοια, η οποία, σπάζοντας και αποσυνδέοντας τις προτάσεις του, επισκίαζε πολύ το νόημα και το νόημα όσων μιλούσε". Ωστόσο, υπάρχουν προβλήματα στην αφήγηση του Πλούταρχου και είναι πιθανό ότι ο Δημοσθένης έπασχε στην πραγματικότητα από ροτακισμό, προφέροντας λανθασμένα το ρ (ρ) ως λ (λ). Ο Αισχίνης τον κορόιδευε και αναφερόταν σε αυτόν στους λόγους του με το παρατσούκλι "Βατάλος", το οποίο προφανώς επινόησαν οι παιδαγωγοί του Δημοσθένη ή τα μικρά αγόρια με τα οποία έπαιζε - το οποίο αντιστοιχούσε στο πώς κάποιος με αυτή την ποικιλία ροτακισμού θα πρόφερε το "Βατάρος", το όνομα ενός θρυλικού βασιλιά της Λιβύης που μιλούσε γρήγορα και με άτακτο τρόπο. Ο Δημοσθένης ανέλαβε ένα πειθαρχημένο πρόγραμμα για να ξεπεράσει τις αδυναμίες του και να βελτιώσει την εκφορά του λόγου του, συμπεριλαμβανομένης της άρθρωσης, της φωνής και των χειρονομιών. Σύμφωνα με μια ιστορία, όταν του ζητήθηκε να κατονομάσει τα τρία πιο σημαντικά στοιχεία της ρητορικής, απάντησε: "Παράδοση, παράδοση και παράδοση!". Είναι άγνωστο αν αυτές οι βινιέτες είναι πραγματικές περιγραφές γεγονότων στη ζωή του Δημοσθένη ή απλώς ανέκδοτα που χρησιμοποιούνται για να καταδείξουν την επιμονή και την αποφασιστικότητά του.
Νομική σταδιοδρομία
Για να βγάλει τα προς το ζην, ο Δημοσθένης έγινε επαγγελματίας δικηγόρος, τόσο ως "λογογράφος" (λογογράφος, λογογράφος), γράφοντας λόγους για χρήση σε ιδιωτικές νομικές αγωγές, όσο και ως συνήγορος (συνήγορος, ηγήτορας) που μιλούσε για λογαριασμό άλλου. Φαίνεται ότι ήταν σε θέση να διαχειριστεί κάθε είδους υπόθεση, προσαρμόζοντας τις ικανότητές του σχεδόν σε κάθε πελάτη, συμπεριλαμβανομένων των πλούσιων και ισχυρών ανδρών. Δεν είναι απίθανο να έγινε δάσκαλος ρητορικής και να έφερνε μαθητές στο δικαστήριο μαζί του. Ωστόσο, αν και πιθανότατα συνέχισε να γράφει λόγους καθ' όλη τη διάρκεια της καριέρας του, σταμάτησε να εργάζεται ως δικηγόρος μόλις μπήκε στον πολιτικό στίβο.
Η δικαστική ρητορική είχε γίνει ένα σημαντικό λογοτεχνικό είδος από το δεύτερο μισό του πέμπτου αιώνα, όπως φαίνεται στους λόγους των προκατόχων του Δημοσθένη, του Αντιφώντα και του Ανδοκίδη. Οι λογογράφοι αποτελούσαν μια μοναδική πτυχή του αθηναϊκού δικαστικού συστήματος: τα αποδεικτικά στοιχεία για μια υπόθεση συγκεντρώνονταν από έναν δικαστή σε μια προκαταρκτική ακρόαση και οι διάδικοι μπορούσαν να τα παρουσιάσουν όπως ήθελαν στο πλαίσιο καθορισμένων λόγων, ωστόσο, οι μάρτυρες και τα έγγραφα αποτελούσαν αντικείμενο λαϊκής δυσπιστίας (δεδομένου ότι μπορούσαν να εξασφαλιστούν με τη βία ή τη δωροδοκία), υπήρχε ελάχιστη αντεξέταση κατά τη διάρκεια της δίκης, δεν υπήρχαν οδηγίες προς τους ενόρκους από δικαστή, δεν υπήρχε σύσκεψη μεταξύ των ενόρκων πριν από την ψηφοφορία, οι ένορκοι ήταν τεράστιοι (συνήθως μεταξύ 201 και 501 μελών), οι υποθέσεις εξαρτιόνταν σε μεγάλο βαθμό από ζητήματα πιθανών κινήτρων, και οι έννοιες της φυσικής δικαιοσύνης θεωρούνταν ότι υπερισχύουν του γραπτού νόμου - συνθήκες που ευνοούσαν τους έντεχνα κατασκευασμένους λόγους.
Δεδομένου ότι οι Αθηναίοι πολιτικοί συχνά κατηγορούνταν από τους αντιπάλους τους, δεν υπήρχε πάντα σαφής διάκριση μεταξύ "ιδιωτικών" και "δημόσιων" υποθέσεων, και έτσι μια καριέρα ως λογογράφος άνοιξε τον δρόμο στον Δημοσθένη για να ξεκινήσει την πολιτική του καριέρα. Ένας Αθηναίος λογογράφος μπορούσε να παραμείνει ανώνυμος, γεγονός που του επέτρεπε να εξυπηρετεί προσωπικά συμφέροντα, ακόμη και αν αυτό έθιγε τον πελάτη. Αυτό τον άφηνε επίσης εκτεθειμένο σε κατηγορίες για κακομεταχείριση. Έτσι, για παράδειγμα, ο Αισχίνης κατηγόρησε τον Δημοσθένη για ανήθικη αποκάλυψη των επιχειρημάτων των πελατών του στους αντιπάλους τους- συγκεκριμένα, ότι έγραψε έναν λόγο για τον Φορμίωνα (350 π.Χ.), έναν πλούσιο τραπεζίτη, και στη συνέχεια τον κοινοποίησε στον Απολλόδωρο, ο οποίος απήγγειλε κεφαλική κατηγορία κατά του Φορμίωνα. Ο Πλούταρχος πολύ αργότερα υποστήριξε αυτή την κατηγορία, δηλώνοντας ότι ο Δημοσθένης "θεωρήθηκε ότι ενήργησε ατιμωτικά" και κατηγόρησε επίσης τον Δημοσθένη ότι έγραφε λόγους και για τις δύο πλευρές. Συχνά έχει υποστηριχθεί ότι η εξαπάτηση, αν υπήρξε, αφορούσε ένα πολιτικό αντάλλαγμα, με το οποίο ο Απολλόδωρος υποσχέθηκε κρυφά την υποστήριξή του σε αντιδημοφιλείς μεταρρυθμίσεις που ο Δημοσθένης ακολουθούσε για το ευρύτερο, δημόσιο συμφέρον (δηλαδή την εκτροπή των Θεωρητικών Ταμείων για στρατιωτικούς σκοπούς).
Πρώιμη πολιτική δραστηριότητα
Ο Δημοσθένης έγινε δεκτός στον δῆμο του ως πολίτης με πλήρη δικαιώματα πιθανότατα το 366 π.Χ. και σύντομα έδειξε ενδιαφέρον για την πολιτική. Το 363 και το 359 π.Χ. ανέλαβε το αξίωμα του τριήραρχου, όντας υπεύθυνος για τον εξοπλισμό και τη συντήρηση μιας τριήρους. Ήταν από τους πρώτους εθελοντές τριήρεις το 357 π.Χ., συμμετέχοντας στα έξοδα ενός πλοίου με την ονομασία "Αυγή", για το οποίο σώζεται ακόμη η δημόσια επιγραφή. Το 348 π.Χ., έγινε χορευτής, συμμετέχοντας στα έξοδα μιας θεατρικής παράστασης.
Μεταξύ του 355 και του 351 π.Χ., ο Δημοσθένης συνέχισε να ασκεί ιδιωτικά τη δικηγορία, ενώ άρχισε να ενδιαφέρεται όλο και περισσότερο για τα δημόσια πράγματα. Κατά τη διάρκεια αυτής της περιόδου, έγραψε το Κατά Ανδροτίωνα και το Κατά Λεπτίνης, δύο σφοδρές επιθέσεις σε άτομα που προσπαθούσαν να καταργήσουν ορισμένες φορολογικές απαλλαγές. Στα Ενάντια στον Τιμοκράτη και Ενάντια στον Αριστοκράτη τάχθηκε υπέρ της εξάλειψης της διαφθοράς. Όλοι αυτοί οι λόγοι, οι οποίοι προσφέρουν πρώιμες αναλαμπές των γενικών αρχών του σχετικά με την εξωτερική πολιτική, όπως η σημασία του ναυτικού, των συμμαχιών και της εθνικής τιμής, αποτελούν διώξεις (γραφὴ παρανόμων, γραφὴ παρανόμων) κατά ατόμων που κατηγορούνταν ότι πρότειναν παράνομα νομοθετικά κείμενα.
Στην εποχή του Δημοσθένη αναπτύχθηκαν διαφορετικοί πολιτικοί στόχοι γύρω από προσωπικότητες. Αντί για την εκλογική εκστρατεία, οι Αθηναίοι πολιτικοί χρησιμοποιούσαν τη δικαστική διαμάχη και τη δυσφήμιση για να απομακρύνουν τους αντιπάλους τους από τις κυβερνητικές διαδικασίες. Συχνά κατηγορούσαν ο ένας τον άλλον για παραβάσεις των νόμων του καταστατικού (graphē paranómōn), αλλά οι κατηγορίες για δωροδοκία και διαφθορά ήταν πανταχού παρούσες σε όλες τις περιπτώσεις, αποτελώντας μέρος του πολιτικού διαλόγου. Οι ρήτορες κατέφευγαν συχνά σε τακτικές "δολοφονίας χαρακτήρα" (λοιδορία, loidoría), τόσο στα δικαστήρια όσο και στη Συνέλευση. Οι κακοήθεις και συχνά ξεκαρδιστικά υπερβολικές κατηγορίες, που σατιρίστηκαν από την Παλαιά Κωμωδία, στηρίζονταν σε υπονοούμενα, σε συμπεράσματα για τα κίνητρα και σε πλήρη απουσία αποδείξεων- όπως αναφέρει ο J. H. Vince "δεν υπήρχε χώρος για ιπποτισμό στην αθηναϊκή πολιτική ζωή". Αυτή η αντιπαλότητα επέτρεψε στον δήμο ("σώμα πολιτών") να κυριαρχήσει ως δικαστής, ένορκος και δήμιος. Ο Δημοσθένης επρόκειτο να εμπλακεί πλήρως σε αυτού του είδους τις δικαστικές διαμάχες και επρόκειτο επίσης να συμβάλει καθοριστικά στην ανάπτυξη της εξουσίας του Αρεοπαγίτου να παραπέμπει άτομα για προδοσία, την οποία επικαλέστηκε στην εκκλησία με μια διαδικασία που ονομαζόταν ἀπόφασις (απόφασις).
Το 354 π.Χ., ο Δημοσθένης εκφώνησε τον πρώτο του πολιτικό λόγο, Περί ναυτικού, στον οποίο υποστήριξε τη μετριοπάθεια και πρότεινε τη μεταρρύθμιση των συμβουλίων ως πηγή χρηματοδότησης του αθηναϊκού στόλου. Το 352 π.Χ., εκφώνησε το Περί Μεγαλοπολιτών και, το 351 π.Χ., το Περί ελευθερίας των Ροδίων. Και στις δύο ομιλίες του αντιτάχθηκε στον Εύβουλο, τον ισχυρότερο Αθηναίο πολιτικό της περιόδου 355-342 π.Χ. Ο τελευταίος δεν ήταν ειρηνιστής, αλλά έφτασε να αποφεύγει μια πολιτική επιθετικού παρεμβατισμού στις εσωτερικές υποθέσεις των άλλων ελληνικών πόλεων. Σε αντίθεση με την πολιτική του Εύβουλου, ο Δημοσθένης ζητούσε τη συμμαχία με τη Μεγαλόπολη εναντίον της Σπάρτης ή της Θήβας και την υποστήριξη της δημοκρατικής παράταξης των Ροδίων στις εσωτερικές τους διαμάχες. Τα επιχειρήματά του φανέρωναν την επιθυμία του να εκφράσει τις ανάγκες και τα συμφέροντα της Αθήνας μέσω μιας πιο ενεργητικής εξωτερικής πολιτικής, όπου θα του δινόταν η ευκαιρία.
Αν και οι πρώτες του ομιλίες ήταν ανεπιτυχείς και φανερώνουν έλλειψη πραγματικής πεποίθησης και συνεκτικής στρατηγικής και πολιτικής ιεράρχησης, ο Δημοσθένης καθιερώθηκε ως σημαντική πολιτική προσωπικότητα και ήρθε σε ρήξη με την παράταξη του Εύβουλου, εξέχον μέλος της οποίας ήταν ο Αισχίνης. Έθεσε έτσι τις βάσεις για τις μελλοντικές πολιτικές του επιτυχίες και για να γίνει ηγέτης του δικού του "κόμματος" (το ζήτημα του κατά πόσον η σύγχρονη έννοια των πολιτικών κομμάτων μπορεί να εφαρμοστεί στην αθηναϊκή δημοκρατία αμφισβητείται έντονα μεταξύ των σύγχρονων μελετητών).
Αντιπαράθεση με τον Φίλιππο Β'
Οι περισσότερες από τις σημαντικότερες ομιλίες του Δημοσθένη στρέφονταν κατά της αυξανόμενης δύναμης του βασιλιά Φιλίππου Β' του Μακεδόνα. Από το 357 π.Χ., όταν ο Φίλιππος κατέλαβε την Αμφίπολη και την Πύδνα, η Αθήνα βρισκόταν επισήμως σε πόλεμο με τους Μακεδόνες. Το 352 π.Χ., ο Δημοσθένης χαρακτήρισε τον Φίλιππο ως τον χειρότερο εχθρό της πόλης του- η ομιλία του προμήνυε τις σφοδρές επιθέσεις που θα εξαπέλυε ο Δημοσθένης εναντίον του Μακεδόνα βασιλιά τα επόμενα χρόνια. Έναν χρόνο αργότερα επέκρινε όσους απέρριπταν τον Φίλιππο ως άσχετο πρόσωπο και προειδοποίησε ότι ήταν εξίσου επικίνδυνος με τον βασιλιά της Περσίας.
Το 352 π.Χ., τα αθηναϊκά στρατεύματα αντιμετώπισαν με επιτυχία τον Φίλιππο στις Θερμοπύλες, αλλά η μακεδονική νίκη επί των Φωκίων στη μάχη του Κρόκου συγκλόνισε τον Δημοσθένη. Το 351 π.Χ., ο Δημοσθένης ένιωσε αρκετά δυνατός ώστε να εκφράσει την άποψή του σχετικά με το σημαντικότερο ζήτημα εξωτερικής πολιτικής που αντιμετώπιζε η Αθήνα εκείνη την εποχή: τη στάση που θα έπρεπε να κρατήσει η πόλη του απέναντι στον Φίλιππο. Σύμφωνα με την Jacqueline de Romilly, γαλλίδα φιλόλογο και μέλος της Académie française, η απειλή του Φιλίππου θα έδινε στις θέσεις του Δημοσθένη εστίαση και λόγο ύπαρξης. Ο Δημοσθένης έβλεπε τον βασιλιά των Μακεδόνων ως απειλή για την αυτονομία όλων των ελληνικών πόλεων και όμως τον παρουσίαζε ως ένα τέρας δημιούργημα της ίδιας της Αθήνας- στον Πρώτο Φιλίπικο επέπληττε τους συμπολίτες του ως εξής "Ακόμα κι αν του συμβεί κάτι, σύντομα θα αναστήσετε έναν δεύτερο Φίλιππο
Το θέμα του Πρώτου Φιλίππου (351-350 π.Χ.) ήταν η ετοιμότητα και η μεταρρύθμιση του θεομητορικού ταμείου, Στο ξεσηκωτικό κάλεσμά του για αντίσταση, ο Δημοσθένης ζήτησε από τους συμπατριώτες του να αναλάβουν την απαραίτητη δράση και υποστήριξε ότι "για έναν ελεύθερο λαό δεν μπορεί να υπάρξει μεγαλύτερος καταναγκασμός από τη ντροπή για τη θέση του". Παρουσίασε έτσι για πρώτη φορά ένα σχέδιο και συγκεκριμένες συστάσεις για τη στρατηγική που έπρεπε να υιοθετηθεί κατά του Φιλίππου στο βορρά. Μεταξύ άλλων, το σχέδιο προέβλεπε τη δημιουργία μιας δύναμης ταχείας αντίδρασης, η οποία θα δημιουργούνταν φθηνά με κάθε ὁπλῑ́της (hoplī́tēs) να αμείβεται μόνο με δέκα δραχμές το μήνα (δύο οβολούς την ημέρα), ποσό που ήταν μικρότερο από το μέσο μισθό των ανειδίκευτων εργατών στην Αθήνα - πράγμα που σημαίνει ότι ο οπλίτης αναμενόταν να καλύψει το έλλειμμα του μισθού με λεηλασίες.
Από τη στιγμή αυτή μέχρι το 341 π.Χ., όλοι οι λόγοι του Δημοσθένη αναφέρονται στο ίδιο θέμα, τον αγώνα κατά του Φιλίππου. Το 349 π.Χ., ο Φίλιππος επιτέθηκε στην Όλυνθο, σύμμαχο της Αθήνας. Στους τρεις Ολυνθιακούς, ο Δημοσθένης επέκρινε τους συμπατριώτες του για αδράνεια και προέτρεψε την Αθήνα να βοηθήσει την Όλυνθο. Προσέβαλε επίσης τον Φίλιππο αποκαλώντας τον "βάρβαρο". Παρά την έντονη συνηγορία του Δημοσθένη, οι Αθηναίοι δεν θα καταφέρουν να αποτρέψουν την πτώση της πόλης στους Μακεδόνες. Σχεδόν ταυτόχρονα, πιθανότατα με σύσταση του Εύβουλου, επιδόθηκαν σε πόλεμο στην Εύβοια εναντίον του Φιλίππου, ο οποίος κατέληξε σε αδιέξοδο.
Το 348 π.Χ. συνέβη ένα περίεργο γεγονός: Ο Μειδίας, ένας πλούσιος Αθηναίος, χαστούκισε δημοσίως τον Δημοσθένη, ο οποίος εκείνη την εποχή ήταν χορευτής στα Μεγάλα Διονύσια, μια μεγάλη θρησκευτική γιορτή προς τιμήν του θεού Διόνυσου. Ο Μειδίας ήταν φίλος του Εύβουλου και υποστηρικτής της αποτυχημένης εκδρομής στην Εύβοια. Ήταν επίσης παλιός εχθρός του Δημοσθένη- το 361 π.Χ. είχε εισβάλει βίαια στο σπίτι του, μαζί με τον αδελφό του Θρασύλοχο, για να το καταλάβει.
Ο Δημοσθένης αποφάσισε να ασκήσει δίωξη κατά του πλούσιου αντιπάλου του και έγραψε τον δικαστικό λόγο Κατά Μειδία. Ο λόγος αυτός δίνει πολύτιμες πληροφορίες για το αθηναϊκό δίκαιο της εποχής και ιδίως για την ελληνική έννοια της ύβρεως (διακεκριμένη επίθεση), η οποία θεωρούνταν έγκλημα όχι μόνο κατά της πόλης αλλά και κατά της κοινωνίας στο σύνολό της. Δήλωσε ότι μια δημοκρατική πολιτεία χάνεται αν το κράτος δικαίου υπονομεύεται από πλούσιους και αδίστακτους άνδρες και ότι οι πολίτες αποκτούν δύναμη και εξουσία σε όλες τις κρατικές υποθέσεις λόγω "της ισχύος των νόμων". Δεν υπάρχει ομοφωνία μεταξύ των μελετητών ούτε για το αν ο Δημοσθένης παρέδωσε τελικά το Κατά Μειδίαν ούτε για την αλήθεια της κατηγορίας του Αισχίνη ότι ο Δημοσθένης δωροδοκήθηκε για να αποσύρει τις κατηγορίες.
Το 348 π.Χ., ο Φίλιππος κατέκτησε την Όλυνθο και την ισοπέδωσε- στη συνέχεια κατέκτησε ολόκληρη τη Χαλκιδική και όλα τα κράτη της Χαλκιδικής ομοσπονδίας που κάποτε ηγείτο η Όλυνθος. Μετά από αυτές τις μακεδονικές νίκες, η Αθήνα ζήτησε ειρήνη με τον Μακεδόνα. Ο Δημοσθένης ήταν μεταξύ εκείνων που τάχθηκαν υπέρ του συμβιβασμού. Το 347 π.Χ., μια αθηναϊκή αντιπροσωπεία, αποτελούμενη από τον Δημοσθένη, τον Αισχίνη και τον Φιλοκράτη, στάλθηκε επίσημα στην Πέλλα για να διαπραγματευτεί μια συνθήκη ειρήνης. Στην πρώτη του συνάντηση με τον Φίλιππο, ο Δημοσθένης λέγεται ότι κατέρρευσε από τον φόβο του.
Η εκκλησία δέχτηκε επίσημα τους σκληρούς όρους του Φιλίππου, συμπεριλαμβανομένης της παραίτησης από τη διεκδίκηση της Αμφίπολης. Ωστόσο, όταν μια αθηναϊκή αντιπροσωπεία έφτασε στην Πέλλα για να ορκίσει τον Φίλιππο, κάτι που απαιτούνταν για τη σύναψη της συνθήκης, εκείνος έκανε εκστρατεία στο εξωτερικό. Περίμενε ότι θα κρατούσε με ασφάλεια τις αθηναϊκές κτήσεις που θα μπορούσε να καταλάβει πριν από την επικύρωση. Καθώς ήταν πολύ ανήσυχος για την καθυστέρηση, ο Δημοσθένης επέμεινε ότι η πρεσβεία έπρεπε να ταξιδέψει στον τόπο όπου θα έβρισκαν τον Φίλιππο και θα τον ορκίζονταν χωρίς καθυστέρηση. Παρά τις υποδείξεις του, οι Αθηναίοι απεσταλμένοι, μεταξύ των οποίων ο ίδιος και ο Αισχίνης, παρέμειναν στην Πέλλα, μέχρι ο Φίλιππος να ολοκληρώσει επιτυχώς την εκστρατεία του στη Θράκη.
Ο Φίλιππος ορκίστηκε στη συνθήκη, αλλά καθυστέρησε την αναχώρηση των Αθηναίων απεσταλμένων, οι οποίοι δεν είχαν λάβει ακόμη τους όρκους από τους συμμάχους της Μακεδονίας στη Θεσσαλία και αλλού. Τελικά, η ειρήνη ορκίστηκε στις Φερές, όπου ο Φίλιππος συνόδευσε την αθηναϊκή αντιπροσωπεία, αφού είχε ολοκληρώσει τις στρατιωτικές του προετοιμασίες για να μετακινηθεί νότια. Ο Δημοσθένης κατηγόρησε τους άλλους απεσταλμένους για δωροδοκία και ότι με τη στάση τους διευκόλυναν τα σχέδια του Φιλίππου. Αμέσως μετά τη σύναψη της Ειρήνης του Φιλοκράτη, ο Φίλιππος πέρασε τις Θερμοπύλες και υπέταξε τη Φωκίδα- η Αθήνα δεν έκανε καμία κίνηση για να υποστηρίξει τους Φωκείς. Με την υποστήριξη της Θήβας και της Θεσσαλίας, ο Μακεδόνας πήρε τον έλεγχο των ψήφων της Φωκίδας στην Αμφικτυονική Συμμαχία, μια ελληνική θρησκευτική οργάνωση που δημιουργήθηκε για να υποστηρίξει τους μεγαλύτερους ναούς του Απόλλωνα και της Δήμητρας. Παρά την απροθυμία των Αθηναίων ηγετών, η Αθήνα δέχτηκε τελικά την είσοδο του Φιλίππου στο Συμβούλιο της Συμμαχίας. Ο Δημοσθένης ήταν μεταξύ εκείνων που υιοθέτησαν μια ρεαλιστική προσέγγιση, και συνέστησε αυτή τη στάση στο κήρυγμά του Περί ειρήνης. Για τον Edmund M. Burke, ο λόγος αυτός προαναγγέλλει μια ωρίμανση στην καριέρα του Δημοσθένη: μετά την επιτυχημένη εκστρατεία του Φιλίππου το 346 π.Χ., ο Αθηναίος πολιτικός συνειδητοποίησε ότι, αν επρόκειτο να ηγηθεί της πόλης του εναντίον των Μακεδόνων, έπρεπε "να προσαρμόσει τη φωνή του, να γίνει λιγότερο κομματικός στον τόνο".
Το 344 π.Χ. ο Δημοσθένης ταξίδεψε στην Πελοπόννησο για να αποσπάσει όσο το δυνατόν περισσότερες πόλεις από την επιρροή του Μακεδόνα, αλλά οι προσπάθειές του ήταν γενικά ανεπιτυχείς. Οι περισσότεροι Πελοποννήσιοι έβλεπαν τον Φίλιππο ως εγγυητή της ελευθερίας τους και έστειλαν κοινή πρεσβεία στην Αθήνα για να εκφράσουν τα παράπονά τους για τις δραστηριότητες του Δημοσθένη. Σε απάντηση, ο Δημοσθένης παρέδωσε τον Δεύτερο Φιλιππικό, μια σφοδρή επίθεση κατά του Φιλίππου. Το 343 π.Χ. ο Δημοσθένης παρέδωσε το Περί ψευδούς πρεσβείας εναντίον του Αισχίνη, ο οποίος αντιμετώπιζε την κατηγορία της εσχάτης προδοσίας. Παρ' όλα αυτά, ο Αισχίνης αθωώθηκε με την οριακή διαφορά των τριάντα ψήφων από ένα σώμα ενόρκων που μπορεί να αριθμούσε έως και 1.501 άτομα.
Το 343 π.Χ., οι μακεδονικές δυνάμεις διεξήγαγαν εκστρατείες στην Ήπειρο και, το 342 π.Χ., ο Φίλιππος έκανε εκστρατεία στη Θράκη. Διαπραγματεύτηκε επίσης με τους Αθηναίους μια τροποποίηση της ειρήνης του Φιλοκράτη. Όταν ο μακεδονικός στρατός πλησίασε στη Χερσόνησο (σήμερα γνωστή ως χερσόνησος της Καλλίπολης), ένας Αθηναίος στρατηγός ονόματι Διοπείθης κατέστρεψε τη θαλάσσια περιοχή της Θράκης, προκαλώντας έτσι την οργή του Φιλίππου. Εξαιτίας αυτής της αναταραχής, συγκλήθηκε η Αθηναϊκή Συνέλευση. Ο Δημοσθένης παρέδωσε το Περί Χερσονήσου και έπεισε τους Αθηναίους να μην ανακαλέσουν τον Διοπείθη. Επίσης, το 342 π.Χ., παρέδωσε τον Τρίτο Φιλίπικο, ο οποίος θεωρείται ο καλύτερος από τους πολιτικούς του λόγους. Χρησιμοποιώντας όλη τη δύναμη της ευγλωττίας του, απαίτησε αποφασιστική δράση κατά του Φιλίππου και κάλεσε τον αθηναϊκό λαό σε μια έκρηξη ενέργειας. Τους είπε ότι θα ήταν "προτιμότερο να πεθάνει κανείς χίλιες φορές παρά να κάνει αυλή στον Φίλιππο". Ο Δημοσθένης κυριαρχούσε πλέον στην αθηναϊκή πολιτική και κατάφερε να αποδυναμώσει σημαντικά τη φιλομακεδονική παράταξη του Αισχίνη.
Το 341 π.Χ. ο Δημοσθένης στάλθηκε στο Βυζάντιο, όπου προσπάθησε να ανανεώσει τη συμμαχία του με την Αθήνα. Χάρη στους διπλωματικούς ελιγμούς του Δημοσθένη, η Άβυδος σύναψε επίσης συμμαχία με την Αθήνα. Οι εξελίξεις αυτές ανησύχησαν τον Φίλιππο και αύξησαν την οργή του για τον Δημοσθένη. Η συνέλευση, ωστόσο, άφησε κατά μέρος τα παράπονα του Φιλίππου για τη συμπεριφορά του Δημοσθένη και κατήγγειλε τη συνθήκη ειρήνης- ο τρόπος αυτός ισοδυναμούσε στην πραγματικότητα με επίσημη κήρυξη πολέμου. Το 339 π.Χ. ο Φίλιππος έκανε την τελευταία και πιο αποτελεσματική προσπάθειά του να κατακτήσει τη νότια Ελλάδα, υποβοηθούμενος από τη στάση του Αισχίνη στο Αμφικτυονικό Συμβούλιο. Κατά τη διάρκεια μιας συνεδρίασης του Συμβουλίου, ο Φίλιππος κατηγόρησε τους Αμφίσσης Λοκρούς ότι εισέβαλαν σε καθαγιασμένο έδαφος. Ο προεδρεύων του Συμβουλίου, ένας Θεσσαλός ονόματι Κόττυφος, πρότεινε τη σύγκληση Αμφικτυονικού Συνεδρίου για την επιβολή σκληρής τιμωρίας στους Λοκρούς. Ο Αισχίνης συμφώνησε με την πρόταση αυτή και υποστήριξε ότι οι Αθηναίοι έπρεπε να συμμετάσχουν στο Συνέδριο. Ο Δημοσθένης όμως ανέτρεψε τις πρωτοβουλίες του Αισχίνη και η Αθήνα τελικά απείχε. Μετά την αποτυχία μιας πρώτης στρατιωτικής εξόρμησης κατά των Λοκρών, η θερινή σύνοδος του Αμφικτυονικού Συμβουλίου ανέθεσε τη διοίκηση των δυνάμεων της συμμαχίας στον Φίλιππο και του ζήτησε να ηγηθεί μιας δεύτερης εξόρμησης. Ο Φίλιππος αποφάσισε να δράσει αμέσως- το χειμώνα του 339-338 π.Χ. πέρασε από τις Θερμοπύλες, μπήκε στην Άμφισσα και νίκησε τους Λοκρούς. Μετά από αυτή τη σημαντική νίκη, ο Φίλιππος εισήλθε γρήγορα στη Φωκίδα το 338 π.Χ. Στη συνέχεια στράφηκε νοτιοανατολικά προς την κοιλάδα του Κηφισού, κατέλαβε την Ελάτεια και αποκατέστησε τις οχυρώσεις της πόλης.
Παράλληλα, η Αθήνα οργάνωσε τη δημιουργία μιας συμμαχίας με την Εύβοια, τα Μέγαρα, την Αχαΐα, την Κόρινθο, την Ακαρνανία και άλλα κράτη της Πελοποννήσου. Ωστόσο, ο πιο επιθυμητός σύμμαχος για την Αθήνα ήταν η Θήβα. Για να εξασφαλίσει την υποταγή τους, η Αθήνα έστειλε τον Δημοσθένη, στη βοιωτική πόλη- ο Φίλιππος έστειλε επίσης αντιπροσωπεία, αλλά ο Δημοσθένης κατάφερε να εξασφαλίσει την υποταγή της Θήβας. Η ομιλία του Δημοσθένη ενώπιον των Θηβαίων δεν σώζεται και, ως εκ τούτου, τα επιχειρήματα που χρησιμοποίησε για να πείσει τους Θηβαίους παραμένουν άγνωστα. Σε κάθε περίπτωση, η συμμαχία είχε ένα τίμημα: Αναγνωριζόταν ο έλεγχος της Βοιωτίας από τη Θήβα, η Θήβα θα διοικούσε αποκλειστικά στη στεριά και από κοινού στη θάλασσα και η Αθήνα θα πλήρωνε τα δύο τρίτα του κόστους της εκστρατείας.
Ενώ οι Αθηναίοι και οι Θηβαίοι προετοιμάζονταν για πόλεμο, ο Φίλιππος έκανε μια τελευταία προσπάθεια να κατευνάσει τους εχθρούς του, προτείνοντας μάταια μια νέα συνθήκη ειρήνης. Μετά από μερικές ασήμαντες αναμετρήσεις μεταξύ των δύο πλευρών, οι οποίες κατέληξαν σε μικρές αθηναϊκές νίκες, ο Φίλιππος παρέσυρε τη φάλαγγα των συμμάχων Αθηναίων και Θηβαίων σε μια πεδιάδα κοντά στη Χαιρώνεια, όπου τους νίκησε. Ο Δημοσθένης πολέμησε ως απλός οπλίτης. Το μίσος του Φιλίππου για τον Δημοσθένη ήταν τέτοιο που, σύμφωνα με τον Διόδωρο Σικέλιο, ο βασιλιάς μετά τη νίκη του χλεύαζε τις ατυχίες του Αθηναίου πολιτικού. Ωστόσο, ο Αθηναίος ρήτορας και πολιτικός Δημάδης λέγεται ότι παρατήρησε: "Ω βασιλιά, όταν η τύχη σε έριξε στο ρόλο του Αγαμέμνονα, δεν ντρέπεσαι να παίξεις το ρόλο του Θερσίτη [ενός άσεμνου στρατιώτη του ελληνικού στρατού κατά τη διάρκεια του Τρωικού Πολέμου];". Ο Φίλιππος, πληγωμένος από αυτά τα λόγια, άλλαξε αμέσως τη συμπεριφορά του.
Τελευταίες πολιτικές πρωτοβουλίες και θάνατος
Μετά τη Χαιρώνεια, ο Φίλιππος επέβαλε σκληρή τιμωρία στη Θήβα, αλλά έκανε ειρήνη με την Αθήνα με πολύ επιεικείς όρους. Ο Δημοσθένης ενθάρρυνε την οχύρωση της Αθήνας και επιλέχθηκε από την εκκλησία να εκφωνήσει τον νεκρικό λόγο. Το 337 π.Χ., ο Φίλιππος δημιούργησε τη Συμμαχία της Κορίνθου, μια συνομοσπονδία ελληνικών κρατών υπό την ηγεσία του, και επέστρεψε στην Πέλλα. Το 336 π.Χ., ο Φίλιππος δολοφονήθηκε στον γάμο της κόρης του, Κλεοπάτρας της Μακεδονίας, με τον βασιλιά Αλέξανδρο της Ηπείρου. Ο μακεδονικός στρατός ανακήρυξε γρήγορα τον Αλέξανδρο Γ' της Μακεδονίας, που ήταν τότε είκοσι ετών, ως νέο βασιλιά της Μακεδονίας. Ελληνικές πόλεις όπως η Αθήνα και η Θήβα είδαν σε αυτή την αλλαγή ηγεσίας μια ευκαιρία να ανακτήσουν την πλήρη ανεξαρτησία τους. Ο Δημοσθένης γιόρτασε τη δολοφονία του Φιλίππου και έπαιξε ηγετικό ρόλο στην εξέγερση της πόλης του. Σύμφωνα με τον Αισχίνη, "δεν ήταν παρά η έβδομη ημέρα μετά το θάνατο της κόρης του, και παρόλο που οι τελετές του πένθους δεν είχαν ακόμη ολοκληρωθεί, έβαλε στεφάνι στο κεφάλι του και λευκή ενδυμασία στο σώμα του, και εκεί στεκόταν κάνοντας ευχαριστήριες προσφορές, παραβιάζοντας κάθε ευπρέπεια". Ο Δημοσθένης έστειλε επίσης απεσταλμένους στον Άτταλο, τον οποίο θεωρούσε εσωτερικό αντίπαλο του Αλεξάνδρου. Παρ' όλα αυτά, ο Αλέξανδρος κινήθηκε γρήγορα προς τη Θήβα, η οποία υποτάχθηκε λίγο μετά την εμφάνισή του στις πύλες της. Όταν οι Αθηναίοι έμαθαν ότι ο Αλέξανδρος είχε κινηθεί γρήγορα προς τη Βοιωτία, πανικοβλήθηκαν και παρακάλεσαν τον νέο βασιλιά της Μακεδονίας για έλεος. Ο Αλέξανδρος τους νουθέτησε αλλά δεν τους επέβαλε καμία τιμωρία.
Το 335 π.Χ. ο Αλέξανδρος αισθάνθηκε ελεύθερος να εμπλακεί με τους Θράκες και τους Ιλλυριούς, αλλά, ενώ έκανε εκστρατεία στο βορρά, ο Δημοσθένης διέδωσε τη φήμη -παρουσιάζοντας μάλιστα έναν αιματοβαμμένο αγγελιοφόρο- ότι ο Αλέξανδρος και όλο το εκστρατευτικό του σώμα είχαν σφαγιαστεί από τους Τριβαλλούς. Οι Θηβαίοι και οι Αθηναίοι επαναστάτησαν και πάλι, με τη χρηματοδότηση του Δαρείου Γ' της Περσίας, και ο Δημοσθένης λέγεται ότι έλαβε περίπου 300 τάλαντα για λογαριασμό της Αθήνας και ότι αντιμετώπισε κατηγορίες για υπεξαίρεση. Ο Αλέξανδρος αντέδρασε αμέσως και ισοπέδωσε τη Θήβα. Δεν επιτέθηκε στην Αθήνα, αλλά απαίτησε την εξορία όλων των αντιμακεδονικών πολιτικών, με πρώτο τον Δημοσθένη. Σύμφωνα με τον Πλούταρχο, μια ειδική αθηναϊκή πρεσβεία με επικεφαλής τον Φωκίωνα, αντίπαλο της αντιμακεδονικής παράταξης, κατάφερε να πείσει τον Αλέξανδρο να υποχωρήσει.
Σύμφωνα με τους αρχαίους συγγραφείς, ο Δημοσθένης αποκαλούσε τον Αλέξανδρο "Μαργίτη" (ελληνικά: Μαργίτης) Οι Έλληνες χρησιμοποιούσαν τη λέξη Μαργίτες για να περιγράψουν ανόητους και άχρηστους ανθρώπους, λόγω των Μαργιτών.
Παρά τις ανεπιτυχείς επιχειρήσεις εναντίον του Φιλίππου και του Αλεξάνδρου, οι περισσότεροι Αθηναίοι εξακολουθούσαν να σέβονται τον Δημοσθένη, επειδή συμμερίζονταν τα αισθήματά του και επιθυμούσαν να αποκαταστήσουν την ανεξαρτησία τους. Το 336 π.Χ., ο ρήτορας Κτησιφών πρότεινε στην Αθήνα να τιμήσει τον Δημοσθένη για τις υπηρεσίες του στην πόλη, προσφέροντάς του, σύμφωνα με το έθιμο, ένα χρυσό στέμμα. Η πρόταση αυτή έγινε πολιτικό ζήτημα και, το 330 π.Χ., ο Αισχίνης άσκησε δίωξη κατά του Κτησιφώντα με την κατηγορία των νομικών παρατυπιών. Στην πιο λαμπρή ομιλία του, Περί στέμματος, ο Δημοσθένης υπερασπίστηκε αποτελεσματικά την Κτησιφώντα και επιτέθηκε σφοδρά σε όσους θα προτιμούσαν την ειρήνη με τη Μακεδονία. Ήταν αμετανόητος για τις πράξεις και τις πολιτικές του παρελθόντος και επέμενε ότι, όταν βρισκόταν στην εξουσία, ο σταθερός στόχος της πολιτικής του ήταν η τιμή και η επικράτηση της χώρας του- και σε κάθε ευκαιρία και σε όλες τις επιχειρήσεις διατηρούσε την πίστη του στην Αθήνα. Τελικά νίκησε τον Αισχίνη, αν και οι αντιρρήσεις του εχθρού του, αν και πολιτικά υποκινούμενες, για τη στέψη ήταν αναμφισβήτητα βάσιμες από νομική άποψη.
Το 324 π.Χ. ο Άρπαλος, στον οποίο ο Αλέξανδρος είχε εμπιστευθεί τεράστιους θησαυρούς, διέφυγε και αναζήτησε καταφύγιο στην Αθήνα. Η Συνέλευση είχε αρχικά αρνηθεί να τον δεχτεί, ακολουθώντας τις συμβουλές του Δημοσθένη και του Φωκίωνα, αλλά τελικά ο Άρπαλος μπήκε στην Αθήνα. Φυλακίστηκε μετά από πρόταση του Δημοσθένη και του Φωκίωνα, παρά τη διαφωνία του Υπερείδη, ενός αντιμακεδονικού πολιτικού και πρώην συμμάχου του Δημοσθένη. Επιπροσθέτως, η Εκκλησία αποφάσισε να αναλάβει τον έλεγχο των χρημάτων του Άρπαλου, τα οποία ανατέθηκαν σε επιτροπή υπό την προεδρία του Δημοσθένη. Όταν η επιτροπή μέτρησε τον θησαυρό, διαπίστωσε ότι είχε μόνο τα μισά χρήματα από αυτά που ο Άρπαλος είχε δηλώσει ότι κατείχε. Όταν ο Άρπαλος δραπέτευσε, ο Αρεοπαγίτης διεξήγαγε έρευνα και κατηγόρησε τον Δημοσθένη και άλλους για κακοδιαχείριση είκοσι ταλάντων.
Μεταξύ των κατηγορουμένων, ο Δημοσθένης ήταν ο πρώτος που παραπέμφθηκε σε δίκη ενώπιον ενός ασυνήθιστα πολυάριθμου σώματος ενόρκων 1.500 ατόμων. Κρίθηκε ένοχος και του επιβλήθηκε πρόστιμο 50 ταλάντων. Μη μπορώντας να πληρώσει αυτό το τεράστιο ποσό, ο Δημοσθένης διέφυγε και επέστρεψε στην Αθήνα μόλις εννέα μήνες αργότερα, μετά το θάνατο του Αλεξάνδρου. Κατά την επιστροφή του, "έτυχε από τους συμπατριώτες του ενθουσιώδους υποδοχής, όπως δεν είχε γίνει ποτέ σε κανέναν επιστρέφοντα εξόριστο από τις ημέρες του Αλκιβιάδη". Μια τέτοια υποδοχή, οι περιστάσεις της υπόθεσης, η ανάγκη των Αθηναίων να εξευμενίσουν τον Αλέξανδρο, η επείγουσα ανάγκη να λογοδοτήσουν για τα χαμένα χρήματα, ο πατριωτισμός του Δημοσθένη και η επιθυμία του να απελευθερώσει την Ελλάδα από τη μακεδονική κυριαρχία, όλα συνηγορούν στην άποψη του George Grote ότι ο Δημοσθένης ήταν αθώος, ότι οι κατηγορίες εναντίον του είχαν πολιτικά κίνητρα και ότι "ούτε πληρώθηκε ούτε εξαγοράστηκε από τον Άρπαλο".
Ο Mogens Hansen, ωστόσο, σημειώνει ότι πολλοί Αθηναίοι ηγέτες, συμπεριλαμβανομένου του Δημοσθένη, έκαναν περιουσία από τον πολιτικό τους ακτιβισμό, ιδίως παίρνοντας δωροδοκίες από συμπολίτες τους και από ξένα κράτη όπως η Μακεδονία και η Περσία. Ο Δημοσθένης έλαβε τεράστια ποσά για τα πολλά διατάγματα και τους νόμους που πρότεινε. Με δεδομένο αυτό το πρότυπο διαφθοράς στην ελληνική πολιτική, φαίνεται πιθανό, γράφει ο Hansen, ότι ο Δημοσθένης δέχτηκε μια τεράστια δωροδοκία από τον Άρπαλο και ότι δίκαια κρίθηκε ένοχος σε ένα αθηναϊκό λαϊκό δικαστήριο.
Μετά το θάνατο του Αλεξάνδρου το 323 π.Χ., ο Δημοσθένης παρότρυνε και πάλι τους Αθηναίους να επιδιώξουν την ανεξαρτησία τους από τους Μακεδόνες σε αυτό που έγινε γνωστό ως Λαμιακός Πόλεμος. Ωστόσο, ο Αντίπατρος, ο διάδοχος του Αλεξάνδρου, κατέπνιξε όλες τις αντιδράσεις και απαίτησε από τους Αθηναίους να παραδώσουν τον Δημοσθένη και τον Υπερείδη, μεταξύ άλλων. Ακολουθώντας τη διαταγή του, η Εκκλησία δεν είχε άλλη επιλογή από το να υιοθετήσει απρόθυμα ένα διάταγμα που καταδίκαζε σε θάνατο τους πιο επιφανείς αντιμακεδονικούς ταραξίες. Ο Δημοσθένης διέφυγε σε ένα ιερό στο νησί Καλαυρία (σημερινός Πόρος), όπου τον ανακάλυψε αργότερα ο Αρχίας, έμπιστος του Αντίπατρου. Αυτοκτόνησε πριν από τη σύλληψή του, παίρνοντας δηλητήριο από ένα καλάμι, προσποιούμενος ότι ήθελε να γράψει ένα γράμμα στην οικογένειά του. Όταν ο Δημοσθένης αισθάνθηκε ότι το δηλητήριο δρούσε στο σώμα του, είπε στον Αρχία: "Τώρα, μόλις σου αρέσει, μπορείς να αρχίσεις το ρόλο του Κρέοντα στην τραγωδία και να πετάξεις αυτό το σώμα μου χωρίς βιασύνη. Εγώ, όμως, ω φιλάνθρωπε Ποσειδώνα, από τη μεριά μου, όσο είμαι ακόμα ζωντανός, σηκώνομαι και φεύγω από αυτόν τον ιερό τόπο- αν και ο Αντίπατρος και οι Μακεδόνες δεν έχουν αφήσει ούτε το ναό αμόλυντο". Αφού είπε αυτά τα λόγια, πέρασε από τον βωμό, έπεσε κάτω και πέθανε. Χρόνια μετά την αυτοκτονία του Δημοσθένη, οι Αθηναίοι έστησαν άγαλμα προς τιμήν του και όρισαν ότι το κράτος θα έπρεπε να παρέχει γεύματα στους απογόνους του στο Πρυτανείο.
Πολιτική σταδιοδρομία
Ο Πλούταρχος επαινεί τον Δημοσθένη για το γεγονός ότι δεν ήταν ευμετάβλητος. Διαψεύδοντας τον ιστορικό Θεόπομπο, ο βιογράφος επιμένει ότι για "το ίδιο κόμμα και την ίδια θέση στην πολιτική που κατείχε από την αρχή, σε αυτά παρέμεινε σταθερός μέχρι το τέλος- και ήταν τόσο μακριά από το να τα εγκαταλείψει όσο ζούσε, ώστε προτίμησε να εγκαταλείψει τη ζωή του παρά τον σκοπό του". Από την άλλη πλευρά, ο Πολύβιος, ένας Έλληνας ιστορικός του μεσογειακού κόσμου, ήταν ιδιαίτερα επικριτικός απέναντι στην πολιτική του Δημοσθένη. Ο Πολύβιος τον κατηγόρησε ότι εξαπέλυε αδικαιολόγητες λεκτικές επιθέσεις σε σπουδαίους άνδρες άλλων πόλεων, χαρακτηρίζοντάς τους αδίκως προδότες των Ελλήνων. Ο ιστορικός υποστηρίζει ότι ο Δημοσθένης μετρούσε τα πάντα με βάση τα συμφέροντα της δικής του πόλης, φανταζόμενος ότι όλοι οι Έλληνες έπρεπε να έχουν τα μάτια τους στραμμένα στην Αθήνα. Σύμφωνα με τον Πολύβιο, το μόνο που τελικά απέκτησαν οι Αθηναίοι από την αντίθεσή τους στον Φίλιππο ήταν η ήττα στη Χαιρώνεια. "Και αν δεν υπήρχε η μεγαλοψυχία του βασιλιά και ο σεβασμός της δικής του φήμης, η δυστυχία τους θα είχε προχωρήσει ακόμη περισσότερο, χάρη στην πολιτική του Δημοσθένη".
Ο Παπαρρηγόπουλος εκθειάζει τον πατριωτισμό του Δημοσθένη, αλλά τον επικρίνει ως κοντόφθαλμο. Σύμφωνα με την κριτική αυτή, ο Δημοσθένης θα έπρεπε να είχε κατανοήσει ότι τα αρχαία ελληνικά κράτη θα μπορούσαν να επιβιώσουν μόνο ενωμένα υπό την ηγεσία του Μακεδόνα. Ως εκ τούτου, ο Δημοσθένης κατηγορείται ότι εκτίμησε λανθασμένα τα γεγονότα, τους αντιπάλους και τις ευκαιρίες και ότι δεν μπόρεσε να προβλέψει τον αναπόφευκτο θρίαμβο του Φιλίππου. Του ασκείται κριτική ότι υπερεκτίμησε την ικανότητα της Αθήνας να αναβιώσει και να αμφισβητήσει τον Μακεδόνα. Η πόλη του είχε χάσει τους περισσότερους από τους συμμάχους της στο Αιγαίο, ενώ ο Φίλιππος είχε εδραιώσει την κυριαρχία του στη Μακεδονία και ήταν κύριος τεράστιου ορυκτού πλούτου. Ο Chris Carey, καθηγητής ελληνικών στο UCL, καταλήγει στο συμπέρασμα ότι ο Δημοσθένης ήταν καλύτερος ρήτορας και πολιτικός χειριστής παρά στρατηγός. Παρ' όλα αυτά, ο ίδιος μελετητής υπογραμμίζει ότι "πραγματιστές" όπως ο Αισχίνης ή ο Φωκίων δεν είχαν κανένα εμπνευσμένο όραμα που να μπορεί να συναγωνιστεί εκείνο του Δημοσθένη. Ο ρήτορας ζήτησε από τους Αθηναίους να επιλέξουν το δίκαιο και το έντιμο, πριν από την ασφάλεια και τη διατήρησή τους. Ο λαός προτίμησε τον ακτιβισμό του Δημοσθένη και ακόμη και η πικρή ήττα στη Χαιρώνεια θεωρήθηκε ως τίμημα που άξιζε να καταβληθεί στην προσπάθεια να διατηρηθεί η ελευθερία και η επιρροή. Σύμφωνα με τον καθηγητή ελληνικών Arthur Wallace Pickarde, η επιτυχία μπορεί να είναι ένα φτωχό κριτήριο για να κριθούν οι πράξεις ανθρώπων όπως ο Δημοσθένης, οι οποίοι παρακινούνταν από τα ιδανικά της δημοκρατίας της πολιτικής ελευθερίας. Η Αθήνα κλήθηκε από τον Φίλιππο να θυσιάσει την ελευθερία και τη δημοκρατία της, ενώ ο Δημοσθένης λαχταρούσε τη λαμπρότητα της πόλης. Προσπάθησε να αναβιώσει τις απειλούμενες αξίες της και, έτσι, έγινε "παιδαγωγός του λαού" (κατά τον Werner Jaeger).
Το γεγονός ότι ο Δημοσθένης πολέμησε στη μάχη της Χαιρώνειας ως οπλίτης υποδηλώνει ότι δεν διέθετε στρατιωτικές ικανότητες. Σύμφωνα με τον ιστορικό Thomas Babington Macaulay, στην εποχή του ο διαχωρισμός μεταξύ πολιτικών και στρατιωτικών αξιωμάτων είχε αρχίσει να γίνεται έντονα αισθητός. Σχεδόν κανένας πολιτικός, με εξαίρεση τον Φωκίωνα, δεν ήταν ταυτόχρονα ικανός ρήτορας και ικανός στρατηγός. Ο Δημοσθένης ασχολήθηκε με πολιτικές και ιδέες, και ο πόλεμος δεν ήταν η δουλειά του. Αυτή η αντίθεση μεταξύ της διανοητικής ικανότητας του Δημοσθένη και των ελλείψεών του όσον αφορά το σθένος, την αντοχή, τη στρατιωτική ικανότητα και το στρατηγικό όραμα απεικονίζεται στην επιγραφή που χάραξαν οι συμπατριώτες του στη βάση του αγάλματός του:
Αν εσείς για την Ελλάδα ήσασταν δυνατοί, όπως ήσασταν σοφοί, ο Μακεδόνας δεν θα την είχε κατακτήσει.
Ο George Grote σημειώνει ότι ήδη τριάντα χρόνια πριν από το θάνατό του, ο Δημοσθένης "έλαβε ένα σοφό και προνοητικό μέτρο του κινδύνου που απειλούσε την ελληνική ελευθερία από την ενέργεια και τις καταπατήσεις του Φιλίππου". Σε όλη τη σταδιοδρομία του "εντοπίζουμε τον ίδιο συνδυασμό ειλικρινούς πατριωτισμού με σοφή και διορατική πολιτική". Αν είχαν ακολουθηθεί οι συμβουλές του προς τους Αθηναίους και άλλους συμπατριώτες του Έλληνες, η δύναμη της Μακεδονίας θα μπορούσε να είχε αναχαιτιστεί με επιτυχία. Επιπλέον, λέει ο Grote, "δεν ήταν μόνο η Αθήνα που επεδίωκε να υπερασπιστεί έναντι του Φιλίππου, αλλά ολόκληρος ο ελληνικός κόσμος. Σε αυτό ξεπερνάει τους μεγαλύτερους από τους προκατόχους του".
Τα αισθήματα στα οποία ο Δημοσθένης επικαλείται σε όλες τις πολυάριθμες ομιλίες του, είναι εκείνα του ευγενέστερου και μεγαλύτερου πατριωτισμού- προσπαθεί να αναζωπυρώσει το αρχαίο ελληνικό συναίσθημα ενός αυτόνομου ελληνικού κόσμου, ως απαραίτητη προϋπόθεση μιας αξιοπρεπούς και επιθυμητής ύπαρξης.
Ρητορική ικανότητα
Στους αρχικούς δικαστικούς λόγους του Δημοσθένη, η επιρροή τόσο του Λυσία όσο και του Ισαίου είναι εμφανής, αλλά το έντονο, πρωτότυπο ύφος του έχει ήδη αποκαλυφθεί. Οι περισσότεροι από τους σωζόμενους λόγους του για ιδιωτικές υποθέσεις -που γράφτηκαν στις αρχές της σταδιοδρομίας του- δείχνουν αναλαμπές του ταλέντου του: ισχυρή διανοητική ορμή, αριστοτεχνική επιλογή (και παράλειψη) γεγονότων, και σίγουρη διαβεβαίωση της δικαιοσύνης της υπόθεσής του, που εξασφαλίζουν την κυριαρχία της άποψής του έναντι του αντιπάλου του. Ωστόσο, σε αυτό το πρώιμο στάδιο της καριέρας του, η γραφή του δεν ήταν ακόμη αξιοσημείωτη για τη λεπτότητα, τη λεκτική ακρίβεια και την ποικιλία των αποτελεσμάτων της.
Σύμφωνα με τον Διονύσιο της Αλικαρνασσού, Έλληνα ιστορικό και δάσκαλο ρητορικής, ο Δημοσθένης αντιπροσώπευε το τελικό στάδιο στην ανάπτυξη της αττικής πεζογραφίας. Τόσο ο Διονύσιος όσο και ο Κικέρωνας υποστηρίζουν ότι ο Δημοσθένης συγκέντρωσε τα καλύτερα χαρακτηριστικά των βασικών τύπων ύφους- χρησιμοποίησε συνήθως τον μεσαίο ή κανονικό τύπο ύφους και εφάρμοσε τον αρχαϊκό τύπο και τον τύπο της απλής κομψότητας όπου ταίριαζαν. Σε καθέναν από τους τρεις τύπους ήταν καλύτερος από τους ειδικούς του δασκάλους. Ως εκ τούτου, θεωρείται άριστος ρήτορας, γνώστης των τεχνικών της ρητορικής, οι οποίες συγκεντρώνονται στο έργο του.
Σύμφωνα με τον κλασσικό μελετητή Harry Thurston Peck, ο Δημοσθένης "δεν επηρεάζει τη μάθηση, δεν στοχεύει σε καμία κομψότητα, δεν αναζητά λαμπερά στολίδια, σπάνια αγγίζει την καρδιά με μια απαλή ή λιωμένη έκκληση, και όταν το κάνει, είναι μόνο με ένα αποτέλεσμα στο οποίο ένας τριτοκλασάτος ομιλητής θα τον ξεπερνούσε. Δεν είχε ούτε πνεύμα, ούτε χιούμορ, ούτε ζωντάνια, κατά την αποδοχή των όρων αυτών. Το μυστικό της δύναμής του είναι απλό, γιατί έγκειται ουσιαστικά στο γεγονός ότι οι πολιτικές του αρχές ήταν συνυφασμένες με το ίδιο του το πνεύμα". Στην κρίση αυτή, ο Πεκ συμφωνεί με τον Jaeger, ο οποίος είπε ότι η επικείμενη πολιτική απόφαση εμφύσησε στον λόγο του Δημοσθένη μια συναρπαστική καλλιτεχνική δύναμη. Από την πλευρά του, ο George A. Kennedy πιστεύει ότι οι πολιτικοί λόγοι του στην εκκλησία επρόκειτο να γίνουν "η καλλιτεχνική έκθεση αιτιολογημένων απόψεων".
Ο Δημοσθένης είχε την ικανότητα να συνδυάζει την απότομη και την εκτεταμένη περίοδο, τη συντομία με την ευρύτητα. Ως εκ τούτου, το ύφος του εναρμονίζεται με την ένθερμη δέσμευσή του. Η γλώσσα του είναι απλή και φυσική, ποτέ παρατραβηγμένη ή τεχνητή. Σύμφωνα με τον Jebb, ο Δημοσθένης ήταν ένας πραγματικός καλλιτέχνης που μπορούσε να κάνει την τέχνη του να τον υπακούει. Από την πλευρά του, ο Αισχίνης στιγματίζει την έντασή του, αποδίδοντας στον αντίπαλό του σειρές από παράλογες και ασυνάρτητες εικόνες. Ο Διονύσιος δήλωσε ότι το μόνο ελάττωμα του Δημοσθένη είναι η έλλειψη χιούμορ, αν και ο Κιντιλιανός θεωρεί την έλλειψη αυτή ως αρετή. Σε μια χαμένη πλέον επιστολή του, ο Κικέρωνας, αν και θαυμαστής του Αθηναίου ρήτορα, υποστήριξε ότι ενίοτε ο Δημοσθένης "γνέφει", ενώ σε άλλο σημείο ο Κικέρωνας υποστήριξε επίσης ότι, αν και υπερέχει, ο Δημοσθένης μερικές φορές δεν καταφέρνει να ικανοποιήσει τα αυτιά του. Η κύρια κριτική της τέχνης του Δημοσθένη, ωστόσο, φαίνεται ότι στηρίχθηκε κυρίως στη γνωστή απροθυμία του να μιλήσει ex tempore- συχνά αρνιόταν να σχολιάσει θέματα που δεν είχε μελετήσει εκ των προτέρων. Ωστόσο, προέβαινε στην πιο ενδελεχή προετοιμασία όλων των λόγων του και, ως εκ τούτου, τα επιχειρήματά του ήταν προϊόντα προσεκτικής μελέτης. Ήταν επίσης διάσημος για το καυστικό του πνεύμα.
Εκτός από το ύφος του, ο Κικέρωνας θαύμαζε και άλλες πτυχές των έργων του Δημοσθένη, όπως τον καλό ρυθμό του πεζού λόγου και τον τρόπο με τον οποίο δομούσε και τακτοποιούσε την ύλη των ομιλιών του. Σύμφωνα με τον Ρωμαίο πολιτικό, ο Δημοσθένης θεωρούσε την "παράδοση" (χειρονομίες, φωνή κ.λπ.) πιο σημαντική από το ύφος. Αν και δεν είχε τη γοητευτική φωνή του Αισχίνη και την ικανότητα του Δημάδη στον αυτοσχεδιασμό, χρησιμοποιούσε αποτελεσματικά το σώμα του για να τονίσει τα λόγια του. Έτσι κατάφερνε να προβάλλει τις ιδέες και τα επιχειρήματά του πολύ πιο δυναμικά. Ωστόσο, η χρήση σωματικών χειρονομιών δεν αποτελούσε αναπόσπαστο ή ανεπτυγμένο μέρος της ρητορικής εκπαίδευσης στην εποχή του. Επιπλέον, η εκφορά του λόγου του δεν ήταν αποδεκτή από όλους στην αρχαιότητα: Ο Δημήτριος Φαληρέας και οι κωμικοί γελοιοποιούσαν τη "θεατρικότητα" του Δημοσθένη, ενώ ο Αισχίνης θεωρούσε τον Λεωδάμα της Αχαρναίας ανώτερο από αυτόν.
Ο Δημοσθένης βασίστηκε σε μεγάλο βαθμό στις διάφορες πτυχές του ήθους, ιδίως στη φρόνησι. Όταν παρουσιαζόταν στη συνέλευση, έπρεπε να παρουσιάσει τον εαυτό του ως αξιόπιστο και σοφό πολιτικό και σύμβουλο για να είναι πειστικός. Μια τακτική που χρησιμοποίησε ο Δημοσθένης κατά τη διάρκεια των φιλιππικών του ήταν η προνοητικότητα. Παρακαλούσε το ακροατήριό του να προβλέψει το ενδεχόμενο να ηττηθεί και να προετοιμαστεί. Έκανε έκκληση στο πάθος μέσω του πατριωτισμού και παρουσιάζοντας τις φρικαλεότητες που θα έπλητταν την Αθήνα αν την καταλάμβανε ο Φίλιππος. Ήταν δεξιοτέχνης στην "αυτοπροβολή" αναφερόμενος στα προηγούμενα επιτεύγματά του και ανανεώνοντας την αξιοπιστία του. Επίσης, υπονόμευε πονηρά το ακροατήριό του υποστηρίζοντας ότι είχε κάνει λάθος που δεν τον άκουγε πριν, αλλά θα μπορούσε να εξιλεωθεί αν τον άκουγε και ενεργούσε μαζί του τώρα.
Ο Δημοσθένης προσάρμοσε το ύφος του ώστε να είναι πολύ συγκεκριμένο για το κοινό. Ήταν υπερήφανος που δεν βασιζόταν σε ελκυστικές λέξεις αλλά σε απλή, αποτελεσματική πρόζα. Είχε επίγνωση της διάταξής του, χρησιμοποιούσε τις προτάσεις για να δημιουργήσει μοτίβα που θα έκαναν τις φαινομενικά πολύπλοκες προτάσεις εύκολα κατανοητές για τον ακροατή. Η τάση του να εστιάζει στην παράδοση τον προωθούσε να χρησιμοποιεί επαναλήψεις, αυτό θα εμπέδωνε τη σημασία στο μυαλό του ακροατηρίου- βασιζόταν επίσης στην ταχύτητα και την καθυστέρηση για να δημιουργήσει αγωνία και ενδιαφέρον στο ακροατήριο όταν παρουσίαζε τις πιο σημαντικές πτυχές της ομιλίας του. Μια από τις πιο αποτελεσματικές δεξιότητές του ήταν η ικανότητά του να επιτυγχάνει ισορροπία: τα έργα του ήταν πολύπλοκα, ώστε το κοινό να μην προσβάλλεται από τυχόν στοιχειώδη γλώσσα, αλλά τα πιο σημαντικά σημεία ήταν σαφή και εύκολα κατανοητά.
Ο Δημοσθένης θεωρείται ευρέως ως ένας από τους μεγαλύτερους ρήτορες όλων των εποχών και η φήμη του συνεχίζεται στο πέρασμα των αιώνων. Συγγραφείς και λόγιοι που μεγαλούργησαν στη Ρώμη, όπως ο Λογγίνος και ο Καίκιλιος, θεωρούσαν τη ρητορική του μεγαλειώδη. Ο Ιουβενάλιος τον εγκωμίασε ως "largus et exundans ingenii fons" (μεγάλη και υπερχειλίζουσα πηγή ιδιοφυΐας) και ενέπνευσε τους λόγους του Κικέρωνα κατά του Μάρκου Αντωνίου, που ονομάζονται επίσης Φιλίπικοι. Σύμφωνα με τον καθηγητή κλασικών σπουδών Cecil Wooten, ο Κικέρωνας τερμάτισε την καριέρα του προσπαθώντας να μιμηθεί τον πολιτικό ρόλο του Δημοσθένη. Ο Πλούταρχος επέστησε την προσοχή στον Βίο του Δημοσθένη στις έντονες ομοιότητες μεταξύ των προσωπικοτήτων και της σταδιοδρομίας του Δημοσθένη και του Μάρκου Τάλλιου Κικέρωνα:
Η θεία δύναμη φαίνεται ότι αρχικά σχεδίασε τον Δημοσθένη και τον Κικέρωνα με το ίδιο σχέδιο, δίνοντάς τους πολλές ομοιότητες στους φυσικούς τους χαρακτήρες, όπως το πάθος τους για διάκριση και η αγάπη τους για την ελευθερία στην πολιτική ζωή, και η έλλειψη θάρρους στους κινδύνους και τον πόλεμο, και ταυτόχρονα πρόσθεσε πολλές τυχαίες ομοιότητες. Νομίζω ότι δύσκολα μπορεί να βρεθούν δύο άλλοι ρήτορες, οι οποίοι, από μικρές και ασαφείς αφετηρίες, έγιναν τόσο μεγάλοι και ισχυροί- οι οποίοι αμφότεροι αναμετρήθηκαν με βασιλείς και τυράννους- οι οποίοι έχασαν τις κόρες τους, εκδιώχθηκαν από τη χώρα τους και επέστρεψαν με τιμή- οι οποίοι, φεύγοντας από εκεί και πάλι, συνελήφθησαν και οι δύο από τους εχθρούς τους και τελικά τελείωσαν τη ζωή τους με την ελευθερία των συμπατριωτών τους.
Κατά τη διάρκεια του Μεσαίωνα και της Αναγέννησης, ο Δημοσθένης είχε τη φήμη της ευγλωττίας. Τον διάβαζαν περισσότερο από οποιονδήποτε άλλο αρχαίο ρήτορα- μόνο ο Κικέρωνας αποτελούσε πραγματικό ανταγωνιστή. Ο Γάλλος συγγραφέας και δικηγόρος Guillaume du Vair επαίνεσε τους λόγους του για την έντεχνη διαρρύθμιση και το κομψό τους ύφος- ο John Jewel, επίσκοπος του Salisbury, και ο Jacques Amyot, ένας Γάλλος συγγραφέας και μεταφραστής της Αναγέννησης, θεωρούσαν τον Δημοσθένη σπουδαίο ή ακόμη και "υπέρτατο" ρήτορα. Για τον Thomas Wilson, ο οποίος δημοσίευσε πρώτος τη μετάφραση των λόγων του στα αγγλικά, ο Δημοσθένης δεν ήταν μόνο ένας εύγλωττος ρήτορας, αλλά, κυρίως, ένας έγκυρος πολιτικός άνδρας, "πηγή σοφίας".
Στη σύγχρονη ιστορία, ρήτορες όπως ο Henry Clay μιμήθηκαν την τεχνική του Δημοσθένη. Οι ιδέες και οι αρχές του επιβίωσαν, επηρεάζοντας εξέχοντες πολιτικούς και κινήματα της εποχής μας. Ως εκ τούτου, αποτέλεσε πηγή έμπνευσης για τους συγγραφείς των The Federalist Papers (μια σειρά 85 δοκιμίων που επιχειρηματολογούσαν υπέρ της επικύρωσης του Συντάγματος των Ηνωμένων Πολιτειών) και για τους σημαντικότερους ρήτορες της Γαλλικής Επανάστασης. Ο Γάλλος πρωθυπουργός Georges Clemenceau ήταν μεταξύ εκείνων που εξιδανίκευσαν τον Δημοσθένη και έγραψαν ένα βιβλίο γι' αυτόν. Από την πλευρά του, ο Φρίντριχ Νίτσε συνέθετε συχνά τις προτάσεις του σύμφωνα με τα πρότυπα του Δημοσθένη, του οποίου το ύφος θαύμαζε.
Η "έκδοση" και διανομή πεζών κειμένων ήταν κοινή πρακτική στην Αθήνα από το δεύτερο μισό του τέταρτου αιώνα π.Χ. και ο Δημοσθένης ήταν μεταξύ των Αθηναίων πολιτικών που καθιέρωσαν την τάση αυτή, δημοσιεύοντας πολλές ή και όλες τις ομιλίες του. Μετά το θάνατό του, κείμενα των λόγων του επιβίωσαν στην Αθήνα (πιθανώς αποτελώντας μέρος της βιβλιοθήκης του φίλου του Κικέρωνα, Αττικού, αν και η τύχη τους είναι κατά τα άλλα άγνωστη), καθώς και στη Βιβλιοθήκη της Αλεξάνδρειας.
Τα αλεξανδρινά κείμενα ενσωματώθηκαν στο σώμα της κλασικής ελληνικής γραμματείας που διατηρήθηκε, καταγράφηκε και μελετήθηκε από τους λόγιους της ελληνιστικής περιόδου. Από τότε μέχρι τον τέταρτο αιώνα μ.Χ., τα αντίγραφα των ομιλιών του Δημοσθένη πολλαπλασιάστηκαν και ήταν σε σχετικά καλή θέση να επιβιώσουν στην τεταμένη περίοδο από τον έκτο μέχρι τον ένατο αιώνα μ.Χ. Τελικά, εξήντα ένας λόγοι που αποδίδονται στον Δημοσθένη επιβίωσαν μέχρι σήμερα (ορισμένοι ωστόσο είναι ψευδώνυμοι). Ο Friedrich Blass, γερμανός κλασικός μελετητής, πιστεύει ότι εννέα ακόμη ομιλίες καταγράφηκαν από τον ρήτορα, αλλά δεν σώζονται. Οι σύγχρονες εκδόσεις αυτών των λόγων βασίζονται σε τέσσερα χειρόγραφα του δέκατου και ενδέκατου αιώνα μ.Χ.
Ορισμένοι από τους λόγους που αποτελούν το "σώμα του Δημοσθένη" είναι γνωστό ότι έχουν γραφτεί από άλλους συγγραφείς, αν και οι μελετητές διαφωνούν ως προς το ποιοι είναι αυτοί οι λόγοι. Ανεξάρτητα από την ιδιότητά τους, οι λόγοι που αποδίδονται στον Δημοσθένη συχνά ομαδοποιούνται σε τρία είδη που όρισε πρώτος ο Αριστοτέλης:
Εκτός από τις ομιλίες, υπάρχουν πενήντα έξι πρόλογοι (ανοίγματα των ομιλιών). Συγκεντρώθηκαν για τη Βιβλιοθήκη της Αλεξάνδρειας από τον Καλλίμαχο, ο οποίος τους θεώρησε γνήσιους. Οι σύγχρονοι μελετητές είναι διχασμένοι: ορισμένοι τους απορρίπτουν, ενώ άλλοι, όπως ο Blass, πιστεύουν ότι είναι αυθεντικοί. Τέλος, έξι επιστολές σώζονται επίσης με το όνομα του Δημοσθένη και η συγγραφή τους επίσης συζητείται έντονα.
Το 1936, ο Αμερικανός βοτανολόγος Άλμπερτ Τσαρλς Σμιθ ονόμασε ένα γένος θάμνων της οικογένειας Ericaceae, που ήταν ενδημικά της Νότιας Αμερικής, Δημοσθένη προς τιμήν του Δημοσθένη.